Hlavní obcí u jezera Lago di Trasimeno je Castiglione del Lago, kde žije asi 14 tisíc obyvatel. Je to strategické místo s etruskou, římskou, langobardskou a karolinskou minulostí. Fridrich II. z rodu Štaufů ho prý pojmenoval „Castello del leone“. Později tu dlouho vládla mocná rodina Baglioniů z Perugie. Hostem Gianpaola Baglioniho byl roku 1503 například Nicolo Macchiavilli, kancléř florentské republiky a politický teoretik. Ještě později přešla obec do vlastnictví rodu Della Corgna (po němž se dodnes jmenuje palác) a roku 1643 nakonec připadla velkovévodství toskánskému.
Dnes je Castiglione restaurováno jako žádné jiné ze starých obcí u jezera. Má lákavé butiky a tratorie. O to starobylejším dojmem působí mohutná pětiboká pevnost Rocca del Leone nad pláží.
Největší slavností v Castiglione je Coloriamo i Cieli (drakyáda). Koná se každé dva sudé roky vždy na přelomu dubna a května.
Zajímavosti Castoglione del Lago
Palazzo Della Corgna (Palazzo Ducale)
Středověký palác Baglioniů Palazzo Della Corgna (Palazzo Ducale) města Castiglione del Lago byl v 16. století modernizován a v letech 1550 – 1643 sloužil jako rezidence vévodů Della Corgna.
Několik sálů je vyzdobeno manýristickými freskami, které představují mytologické výjevy a dějiny rodu.
Rocca del Leone
Pětiboká opevněná pevnost Rocca del Leone na východním okraji města Castiglione del Lago platila v 16. století za jednu z nejsilnějších pevností. Její jádro pochází z doby císaře Fridricha II.
Dlouhá, úzká a velmi temná chodba spojuje pevnost s palácem Palazzo Della Corgna (Palazzo Ducale).
San Domenico
Roku 1640 nechal vévoda Fulvio Della Corgna ve městě Castiglione del Lago založit kostel San Domenico jako výraz díků za uzdravení své ženy Eleonory, kterou sužovala gangréna v pravém předloktí. Zázračným lékem se stal zahřátý olej z lampy, jenž osvětloval sochu sv. Dominika v Kalábrii.
Dřevěný model vyléčené paže je vystaven v kostele.